89年2月21日、アルバム『TREASURE』、シングル『青春のアルバム』でデビュー。
92年、シングル『部屋とYシャツと私』がミリオンセラーとなり、日本レコード大賞作詞賞などを受賞。平成のブライダルソングとして今もなお歌い継がれている。93年、シングル『マイセレナーデ』『もう笑うしかない』『Single is Best!?』をリリースし、働く女性や何気ない日常の心理描写が多くの共感を得る。また、同年発表のアルバム『Single is Best』がミリオンセラーとなり、第24回日本歌謡大賞放送音楽プロデューサー連盟賞などを受賞する。

現在までにオリジナルアルバム11枚、シングル25枚、ベスト・企画CDをリリース。作家としても活躍し、数多くの楽曲提供や執筆も行っている。著書『しあわせになろうよ』（PHP研究所）などがある。

95年、阪神大震災復興支援キャンペーンソング『美し都〜がんばろやWe ｌove KOBE〜』（作詞：阿久悠、作曲・歌：平松愛理）を発表。同年より平松愛理主催のライブイベント「KOBE MEETING」を神戸にて毎年１月１７日に開催。その復興支援活動が認められ、04年11月には日本・ベトナム観光文化祭での日本代表としてベトナムでライブを行い、05年4月には神戸大使に委嘱された。

08年、 “平松愛理LIVE『SLOW ROOM』”を7月より半年間マンスリーで行う。
09年は20周年YEAR！3/8には20周年記念ライブ『20th Anniversary〜20年目の手紙〜』を赤坂ブリッツにて開催。
夏には、STB139ほか全国で『SLOW ROOM〜20th Anniv.Tour〜』、12/23（祝）クリスマスライブ『SLOW ROOM〜Special X’mas version 〜』を浜離宮朝日ホールにて開催。
産経新聞にてエッセイ「週末の散歩道」（毎月第2日曜朝刊/’06．4．8〜）を連載中。
NEWアルバム制作やライブを中心に、新しい挑戦もしていくなど精力的に活動中。